Multifunctional chiral ligands. synthesis and applications for asymmetric catalysis
| dc.contributor.advisor | Astley, Stephen T. | |
| dc.contributor.author | Karadeniz, Leman | |
| dc.date.accessioned | 2018-11-23T11:37:21Z | |
| dc.date.available | 2018-11-23T11:37:21Z | |
| dc.date.issued | 2011 | |
| dc.department | Ege Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü | en_US |
| dc.description.abstract | Epiklorohidrinin halka açılması, Diels Alder ve Henry (nitroaldol) eliminasyon tepkimesi olmak üzere üç farklı asimetrik sentez tepkimesi üzerinde çalışıldı. Epiklorohidrinin asimetrik halka açılması, ilk defa bir salisilaldehit türevi nükleofil kullanılarak, kiral Co(III)-salen katalizörleri varlığında % 90 enantiyomerik fazlalık (ef) ile gerçekleştirildi. Bu sayede kiral bir merkez içeren ve aynı zamanda yapısındaki aldehit ve alkil halojenür fonksiyonel grupları sayesinde pek çok tepkime için kullanışlı bir substrat literatüre kazandırıldı. Bu aldehit kullanılarak oksim, benzisoksazol, diol ve Schiff bazı türevleri sentezlendi. Koruyucu grup olarak Boc ve Cbz içeren yedi tane L-asparagin ve Lglutamin türevi ligand sentezlendi ve enantiyo seçimli Diels Alder tepkimesinde sulu ortamda katalizör olarak kullanıldı. Test tepkimesi olarak, sulu ortamda 3- akriloil-1,3-oksazolidin-2-on ile siklopentadien arasında asimetrik Diels Alder tepkimesi gerçekleştirildi. Tepkime koşulları optimize edildikten sonra ürün, yüksek verim ve endo/exo oranları ile elde edildi ancak ef değerlerinin düşük olduğu saptandı. Sentezlenen L-asparagin ve L-glutamin türevleri ayrıca Henry eliminasyon tepkimesinde de organokatalizör olarak kullanıldı. Tepkime koşulları optimize edildikten sonra farklı aromatik sübstitüe aldehitlere nitrometanın katılması yüksek verimle gerçekleştirildi. Nitroalkenin tek basamakta sentez metodu basit, ucuz ve ılıman koşullarda geliştirildi. | en_US |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11454/5376 | |
| dc.language.iso | en | en_US |
| dc.publisher | Ege Üniversitesi | en_US |
| dc.relation.publicationcategory | Tez | en_US |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | en_US |
| dc.subject | Asimetrik sentez, kiral katalizör, organokatalizör, ariloksi alkol, epiklorohidrin, Diels Alder, norbornene, Henry (nitroaldol) eliminasyon tepkimesi, nitroalken. | en_US |
| dc.subject | Asymmetric synthesis, chiral catalyst, organocatalyst, aryloxy alcohol, epichlorohydrin, Diels Alder, norbornene, Henry (nitroaldol) elimination reaction, nitroalkene. | en_US |
| dc.subject | Kimya Bölümü A.B.D. | en_US |
| dc.title | Multifunctional chiral ligands. synthesis and applications for asymmetric catalysis | en_US |
| dc.type | Doctoral Thesis | en_US |
