Synthesis of some cardiac sugars
| dc.contributor.advisor | Salman, Yeşim | |
| dc.contributor.author | Kök, Gökhan | |
| dc.date.accessioned | 2018-11-23T12:52:40Z | |
| dc.date.available | 2018-11-23T12:52:40Z | |
| dc.date.issued | 2011 | |
| dc.department | Ege Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü | en_US |
| dc.description.abstract | Biyolojik olarak önemli iki şeker, D-dijitaloz (8) ve D-akofrioz (22), sırasıyla D-galaktoz ve D-mannozdan yeni ve kullanışlı bir yöntemle sekiz basamakta sentezlendi. Bazı kardiak glikozitlerin ve antitümör antibiotiklerin yapısında bulunan Ddijitaloz (6-deoksi-3-O-metil-D-galaktoz), D-galaktozdan 1,2-O-trikloroetiliden-α- D-galaktofuranoz (1) (galaktokloraloz) yoluyla sentezlendi. Bu bileşik katalizör olarak sülfürik asit kullanılarak D-galaktozun susuz kloralle reaksiyonundan hazırlandı. Galaktokloralozun 2,2-dimetoksipropan ile izopropilidenlenmesi 5,6- O-isopropiliden (2) türevini verdi. Sonra bu izopropiliden türevinin metillenmesi ve asit hidrolizi 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz (4)’u verdi. Daha sonra bu bileşik potasyum ter-butoksit kullanarak trikloroetiliden asetal grubunun dehidroklorinasyonnuyla trisiklik ortoester 3-O-metil-1,2,5-Oortodikloroasetil- α-D-galaktofuranoz (5)’a dönüştürüldü. C-6’da serbest bir hidroksil grubu olan ortoester bileşiği (5), 6’yı vermek üzere tosillendi. 6-O-tosil grubunun dietil eter içinde LiAlH4 kullanılarak indirgenmesi 6-deoksi türevi (7)’ni verdi. Son basamak ortoester grubunun asidik reçine kullanarak kolayca uzaklaştırılmasıydı. Şurup halideki D-dijitaloz silikajel kolon kromatografisiyle saflandırıldı ve bilinen triasetat, fenilosazon ve dietilditiyoasetal türevleri halinde karakterize edildi. Bir diğer nadir şeker, D-akofrioz (6-deoksi-3-O-metil-D-mannoz) aynı sentetik yol izlenerek sentezlendi. Bu bileşiğin ilk kimyasal sentezi bilimsel literatüre kazandırıldı. | en_US |
| dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11454/5388 | |
| dc.language.iso | en | en_US |
| dc.publisher | Ege Üniversitesi | en_US |
| dc.relation.publicationcategory | Tez | en_US |
| dc.rights | info:eu-repo/semantics/openAccess | en_US |
| dc.subject | Kardiyak şeker, Ortoester, Ortoester hidrolizi, D-Dijitaloz, D-Akofrioz. | en_US |
| dc.subject | Cardiac sugar, Orthoester, Orthoester hydrolysis, D-Digitalose, D-Acofriose. | en_US |
| dc.subject | Kimya Bölümü A.B.D. | en_US |
| dc.title | Synthesis of some cardiac sugars | en_US |
| dc.type | Doctoral Thesis | en_US |
