Synthesis of some cardiac sugars
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2011
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Biyolojik olarak önemli iki şeker, D-dijitaloz (8) ve D-akofrioz (22), sırasıyla D-galaktoz ve D-mannozdan yeni ve kullanışlı bir yöntemle sekiz basamakta sentezlendi. Bazı kardiak glikozitlerin ve antitümör antibiotiklerin yapısında bulunan Ddijitaloz (6-deoksi-3-O-metil-D-galaktoz), D-galaktozdan 1,2-O-trikloroetiliden-α- D-galaktofuranoz (1) (galaktokloraloz) yoluyla sentezlendi. Bu bileşik katalizör olarak sülfürik asit kullanılarak D-galaktozun susuz kloralle reaksiyonundan hazırlandı. Galaktokloralozun 2,2-dimetoksipropan ile izopropilidenlenmesi 5,6- O-isopropiliden (2) türevini verdi. Sonra bu izopropiliden türevinin metillenmesi ve asit hidrolizi 3-O-metil-1,2-O-trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz (4)’u verdi. Daha sonra bu bileşik potasyum ter-butoksit kullanarak trikloroetiliden asetal grubunun dehidroklorinasyonnuyla trisiklik ortoester 3-O-metil-1,2,5-Oortodikloroasetil- α-D-galaktofuranoz (5)’a dönüştürüldü. C-6’da serbest bir hidroksil grubu olan ortoester bileşiği (5), 6’yı vermek üzere tosillendi. 6-O-tosil grubunun dietil eter içinde LiAlH4 kullanılarak indirgenmesi 6-deoksi türevi (7)’ni verdi. Son basamak ortoester grubunun asidik reçine kullanarak kolayca uzaklaştırılmasıydı. Şurup halideki D-dijitaloz silikajel kolon kromatografisiyle saflandırıldı ve bilinen triasetat, fenilosazon ve dietilditiyoasetal türevleri halinde karakterize edildi. Bir diğer nadir şeker, D-akofrioz (6-deoksi-3-O-metil-D-mannoz) aynı sentetik yol izlenerek sentezlendi. Bu bileşiğin ilk kimyasal sentezi bilimsel literatüre kazandırıldı.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Kardiyak şeker, Ortoester, Ortoester hidrolizi, D-Dijitaloz, D-Akofrioz., Cardiac sugar, Orthoester, Orthoester hydrolysis, D-Digitalose, D-Acofriose., Kimya Bölümü A.B.D.
