Synthesis of thiourea and sugar derivatives of some chiral aromatic compounds and investigations of their biological activities
Yükleniyor...
Tarih
2017
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
In this study, L-isoleucine, D-phenylglycine, D-phenylalanine and L-valine were used as starting amino acids. First of all, N-Boc-amino acids derivatives were synthesized. Amide derivatives were obtained by the reaction of these amino acids with o-phenylenediamine. N-Boc-chiral derivative of benzimidazoles were synthesized by inserting N-Boc amide derivatives into cyclization reaciton in an acidic environment. The synthesized N-Boc-chiral derivative of benzimidazoles were deprotected by reducing the protective group which was connected to amine group for obtaining chiral derivative of deprotected benzimidazoles. Then acetylated isothiocyanates were synthesized from 3 different monosaccharides (D-glucose, D-galactose, D-mannose). 12 original compounds (18-29) were obtained by the reaction of synthesized amide (4, 6, 8) and benzimidazole (12, 13, 14) compounds with isothiocynates. The products were characterized by spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) and elemental analysis. Biological activities of the newly synthesized glycosyl thiourea derivative compounds were tested.
Bu çalışmada, L-izolösin, D-fenilglisin, D-fenilalanin ve L-valin başlangıç amino asitleri olarak kullanıldı. Çalışmamızın ilk aşamasında, N-Boc-amino asit türevleri sentezlendi. Bu amino asitlerin o-fenilendiamin ile reaksiyonu sonucu amit türevleri elde edildi. N-Boc-kiral amit türevleri asidik ortamda halkalaşma reaksiyonuna sokularak N-Boc-kiral benzimidazol türevleri sentezlendi. Elde edilen N-Boc-kiral benzimidazol türevlerinin amin gruplarına bağlı olan koruyucu grup düşürülerek kiral benzimidazol türevleri elde edildi. Daha sonra üç farklı monosakkaritten (D-glukoz, D-galaktoz, D-mannoz) yola çıkarak asetillenmiş izotiyosiyanatlar sentezlendi. Sentezlenen amit (4, 6, 8) ve benzimidazol (12, 13, 14) bileşikleriyle izotiyosiyanatların reaksiyonu sonucu 12 adet (18-29) orjinal nitelikte yeni bileşik elde edildi. Ürünlerin yapıları spektroskopik yöntemlerle (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ve elementel analiz sonuçları ile karakterize edildi. Yeni sentezlenen glikozil tiyoüre türevi bileşiklerin biyolojik aktiviteleri test ettirildi.
Bu çalışmada, L-izolösin, D-fenilglisin, D-fenilalanin ve L-valin başlangıç amino asitleri olarak kullanıldı. Çalışmamızın ilk aşamasında, N-Boc-amino asit türevleri sentezlendi. Bu amino asitlerin o-fenilendiamin ile reaksiyonu sonucu amit türevleri elde edildi. N-Boc-kiral amit türevleri asidik ortamda halkalaşma reaksiyonuna sokularak N-Boc-kiral benzimidazol türevleri sentezlendi. Elde edilen N-Boc-kiral benzimidazol türevlerinin amin gruplarına bağlı olan koruyucu grup düşürülerek kiral benzimidazol türevleri elde edildi. Daha sonra üç farklı monosakkaritten (D-glukoz, D-galaktoz, D-mannoz) yola çıkarak asetillenmiş izotiyosiyanatlar sentezlendi. Sentezlenen amit (4, 6, 8) ve benzimidazol (12, 13, 14) bileşikleriyle izotiyosiyanatların reaksiyonu sonucu 12 adet (18-29) orjinal nitelikte yeni bileşik elde edildi. Ürünlerin yapıları spektroskopik yöntemlerle (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ve elementel analiz sonuçları ile karakterize edildi. Yeni sentezlenen glikozil tiyoüre türevi bileşiklerin biyolojik aktiviteleri test ettirildi.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Amide, Benzimidazole, Glycosyl Thiourea, Biological Activity, Amit, Benzimidazol, Glikozil İzotiyosiyanat, Biyolojik Aktivite
