8-Hidroksikinolin glukuronid'in nitro türevlerinin sentezi
Küçük Resim Yok
Tarih
1991
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/closedAccess
Özet
Bu çalışmada anti-kanser potansiyeli bilinen 8-OHQ-glukuronid'in nitro grubu içeren çeşitli türevlerinin sentezi üzerinde çalışılmıştır. İlk aşamada 5-nitro-8-hidroksikinolin, 7-nitro-8-hidroksikinolin, 5-iyodo-7-nitro-8-hidroksikinolin, 4-nitro-7-iyodo-8-hidroksikinolin, 7-nitro-8-hidroksikinolin-5-sülfonik asit, 5-kloro-7-nitro-8-hidroksikinolin, 8-hidroksikinolin-5-sülfonik asit sentezlenmiştir. Bu bileşiklerden bazılarının sentezi literatürde bilinen yollarla yapılırken, 7-nitro-8-hidroksikinolin, 4-nitro-7-iyodo-8-hidroksikinolin gibi bazılarının sentezinde ise yeni yöntemler denenmiştir. İkinci aşamada elde edilen kinolin bileşiklerin glukuronid türevleri sentezlenmiştir. Glukuronidleşme reaksiyonu para-tolüen sülfonik asit katalizörlüğünde, vakum gerçekleşmiştir. En uygun reaksiyon şartları, erime noktası 100oC den küçük olan aglikon bileşikleri için erime noktası civarı, büyük olanlar için ise 100-110oC ve katalizör konsantrasyonu aglikonun 1/5'i olarak tespit edilmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin 1R, NMR, UV ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle yapı tayinleri yapılmıştır. Bu şekilde, ilk defa olarak kimyasal yolla bu tip bileşiklerin sentezleri yapılmış olmaktadır.
Açıklama
Araştırma Projesi -- Ege Üniversitesi, 1991