8-Hidroksikinolin glukuronid'in nitro türevlerinin sentezi

Bu çalışmada anti-kanser potansiyeli bilinen 8-OHQ-glukuronid'in nitro grubu içeren çeşitli türevlerinin sentezi üzerinde çalışılmıştır. İlk aşamada 5-nitro-8-hidroksikinolin, 7-nitro-8-hidroksikinolin, 5-iyodo-7-nitro-8-hidroksikinolin, 4-nitro-7-iyodo-8-hidroksikinolin, 7-nitro-8-hidroksikinolin-5-sülfonik asit, 5-kloro-7-nitro-8-hidroksikinolin, 8-hidroksikinolin-5-sülfonik asit sentezlenmiştir. Bu bileşiklerden bazılarının sentezi literatürde bilinen yollarla yapılırken, 7-nitro-8-hidroksikinolin, 4-nitro-7-iyodo-8-hidroksikinolin gibi bazılarının sentezinde ise yeni yöntemler denenmiştir. İkinci aşamada elde edilen kinolin bileşiklerin glukuronid türevleri sentezlenmiştir. Glukuronidleşme reaksiyonu para-tolüen sülfonik asit katalizörlüğünde, vakum gerçekleşmiştir. En uygun reaksiyon şartları, erime noktası 100oC den küçük olan aglikon bileşikleri için erime noktası civarı, büyük olanlar için ise 100-110oC ve katalizör konsantrasyonu aglikonun 1/5'i olarak tespit edilmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin 1R, NMR, UV ve kütle spektroskopisi yöntemleriyle yapı tayinleri yapılmıştır. Bu şekilde, ilk defa olarak kimyasal yolla bu tip bileşiklerin sentezleri yapılmış olmaktadır.