Interamolecular formations: An orthoacid anhydride and a tricyclic ortho ester, containing an eight-membered ring
dc.contributor.advisor | Yüceer, Levent | |
dc.contributor.author | Durmaz, Selda | |
dc.date.accessioned | 2024-08-19T19:39:46Z | |
dc.date.available | 2024-08-19T19:39:46Z | |
dc.date.issued | 1996 | |
dc.department | Ege Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü | en_US |
dc.description | Bu tezin, veri tabanı üzerinden yayınlanma izni bulunmamaktadır. Yayınlanma izni olmayan tezlerin basılı kopyalarına Üniversite kütüphaneniz aracılığıyla (TÜBESS üzerinden) erişebilirsiniz. | en_US |
dc.description.abstract | IV ÖZET SEKÎZ ÜYELÎ HALKA İÇEREN TRÎSİKLİK KARBOHİDRAT ORTOESTER SENTEZİ VE KARBOHİDRAT KETEN ASETALLERİ ÜZERİNDEN INTRAMOLEKÜLER ORTOASİT ANHİDRİD OLUŞUMU DURMAZ, Selda Yüksek Lisans Tezi, Fen Fakültesi Kimya Bölümü Tez Yöneticisi : Prof.Dr.Levent Yüceer Haziran 1996, sayfa 8 üyeli halka içeren trisiklik ortoester bileşiğinin oluşma olasalığı incelendi. Başlangıç bileşiği, uygun koruyucu grup hazırlanarak seçimli olarak tosillendikten sonra, metilleme reaksiyonu sonucu 3,5-di-(9 -metil- 1,2- O-trikloroetiliden-a-D-galaktofuranoz (VIII) elde edildi. Bu yapı 3,5,6-tri-O- metil-a-D-galaktofuranoz (VII) ile karışım halindeydi. Seçimli tosilleme sırasında, ditosil türevi oluştu ve bunun monometil eter yapısı p.m.r ve kütle spektrumlanyla karakterize edildi. İkinci olarak; galaktokloraloz, dialdoz türevi vererek oksitlendi (XIII). Bu yapı, tekrar oksitlenerek uronik asit trikloroetiliden asetal türevini verdi (XIV). Bileşik XlV'un kuvvetli bazik koşullar altında, halka kapanma reaksiyonu ile alışılmamış bir ortoester anhidrid türevi vermesi beklenildi. Mamafih, bu saldın başarılı olmadı. Bu çalışma irdelendi. Halka kapanması asidik koşullar altında oluşsaydı, ketenasetal karbonyum iyon oluşumunu tercih edecekti. Yeni bileşikler (IX), VII ve VIII spektroskopik yöntemlerle karakterize edildi. Uronik asit türevi (XIV) i.r spektrumu ile karakterize edildi | en_US |
dc.description.abstract | ABSTRACT INTRAMOLECULAR FORMATIONS: AN ORTHOACID ANHYDRIDE AND A TRICYCLIC ORTHOESTER, CONTAINING AN EIGHT-MEMBERED RING DURMAZ, Selda MSc Thesis, Faculty of Science Chemistry Department Supervisor : Prof.Dr. Levent Yüceer Haziran 1996, pages The possibility of a formation of a tricyclic orthoester compound containing an 8-membered ring, was investigated. Methylation reactions, followed by selective tosylations have been, used to be able to prepare the suitably protected starting compound, namely, 3,5-di-O-methyl-l,2-0-trichloroethylidene-a-D-galactofuranose (VIII). This compound was obtained only as a mixture with 3,5,6-tri-O-methyl-a-D-galactofuranose (VE). During the selective tosylations, a ditosyl derivative was also obtained, and characterised by its monomethyl ether and their p.m.r and mass spectra. Secondly, galactochloralose was oxidised to give a dialdose derivative (XIII) which was further oxidised to give a uronic acid trichloroethylidene acetal derivative (XIV). The compound XIV was hoped to give a cyclisation reaction under strongly basic conditions, to produce a very unusual orthoester lactose derivative (X). However, this attempt was not succesful. It was indicated that this cyclisation could take place under acidic conditions, as the intermediate ketene acetal prefer to react through the carbonium ion. The new compounds (DC), VII and VIII were characterised by the spectroscopic methods. The uronic acid derivative (XIV) was characterised by its i.r spectrum. | en_US |
dc.identifier.endpage | 27 | en_US |
dc.identifier.startpage | 1 | en_US |
dc.identifier.uri | https://hdl.handle.net/11454/85245 | |
dc.identifier.yoktezid | 50759 | en_US |
dc.language.iso | en | en_US |
dc.publisher | Ege Üniversitesi | en_US |
dc.relation.publicationcategory | Tez | en_US |
dc.rights | info:eu-repo/semantics/closedAccess | en_US |
dc.subject | Kimya | en_US |
dc.subject | Chemistry | en_US |
dc.subject | Glaktokloraloz | en_US |
dc.subject | Glaktokloraloz | en_US |
dc.subject | Kimyasal bileşim | en_US |
dc.subject | Chemical composition | en_US |
dc.subject | Trisiklik ortoester | en_US |
dc.subject | Tricyclic orthoester | en_US |
dc.title | Interamolecular formations: An orthoacid anhydride and a tricyclic ortho ester, containing an eight-membered ring | en_US |
dc.type | Master Thesis | en_US |