The synthesis of some nitrogen-containing sugar derivatives

Bu çalışmada D-galaktoz ve D-arabinoz, başlangıç şekerleri olarak kullanıldı. Deneysel çalışmalar, bu basit şekerlerin azot-içeren şeker türevlerinin sentezleri üzerinde oluşturuldu. D-arabinoz’un susuz kloralle tepkimesi sonucu sırasıyla 1,2-Otrikloroetiliden-α-D-arabinofuranoz hazırlandı. 1,2-O-trikloroetiliden-α-Darabinofuranoz’ile p-toluensülfonilklorürün tepkimeye sokulmasıyla 1,2-Otrikloroetiliden-α-D-arabinofuranoz’un tosil türevleri elde edildi ve daha sonra bu tosil türevleri nücleofilik yerdeğiştirme tepkimesi ile azit formuna dönüştürüldü. Elde edilen azit bileşikleri, ilgili amino-şeker türevlerini elde etmek için, indirgeyici reaktif olarak trifenilfosfin ile reaksiyona sokuldu. Benzer bir şekilde, aynı sentez zincirinin kullanılmasıyla 1,2-Otrikloroetiliden-α-D-galaktoz’un amino şeker türevleri de elde edildi. Ek olarak, 1,2-O- trikloroetiliden-α-D-galaktofuranoz’un ditosil türevi ve diazit türevi de sentezlendi. Bu diazit türevinden diamino yapısının elde edilmesi için deneysel çalışmalar hala devam etmektedir. Ayrıca trisiklik ortoamit yapısının oluşumu için 1,2-O-trikloroetiliden-α-Darabinofuranoz’un amino türevinin halka kapanması reaksiyonu gerçekleştirildi.