New surface active compounds containing sugar moieties
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2008
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Yüzey aktif maddelerin baş grubu olarak kullanılabilmeye uygun karbohidrat türevleri sentezlendi. Bu hidrofilik guruplar, şeker molekülünün ve hidrofobik yan zincirlerin boyutu ve tabiatına bağlı olarak, su içinde çözünürlük ve/veya dispersiyon sağlarlar. Çeşitli zincir uzunluğuna sahip hidrofobik gurupların, hidrofil gurup ile bir araya gelmesi, ya alkil halojenürler ile doğrudan eterifikasyon ile, örneğin allil, butil ve oktil klorürle ya da epiklorohidrin ile eterleştirilmiş üründeki epoksi halkasının çeşitli uzun zincirli alkoller ve aminlerle açılması ile gerçekleşmektedir. Bir diğer yaklaşım ise serbest hidroksil gurubu içeren korunmuş şekerin ketona yükseltgenip alkil mağnezyum bromür reaksiyonu ile meydana gelen alkil zincirine sahip üründür. Ayrıca bazı çifte bağ içeren enofuranoz türevlerinin siloksan oligomerleri ile reaksiyonu da denendi. Şeker kısımları ile graftlanmış olan polimetilsiloksan bazlı, non-iyonik ve polimerik yüzey aktif madde üretilmesi amaçlandı. Platin katalizör varlığında hidrosililleme reaksiyonu ile polimetilhidrojensiloksan ile reaksiyona girebilecek bazı enofuranoz türevleri olarak bileşikler 6, 8, 9, 28, sentezlendi. Hidrosililleme koşulları hakkında tecrübe kazanmak için öncelikle çift bağlı uç gruba sahip bazı bileşiklerle ( örneğin, polietilenglikol 500 allil eter ve allil alkol (bileşik 29) ile reaksiyonlar yapıldı. Reaksiyon FTIR spekturumundaki Si-H absopsiyonuna ait 2166 cm-1 (Erdik, E 1998) deki keskin pikin azalması ile kolaylıkla izlenebilmektedir. . Böylece, bileşik 9 ile siloksan oligomeri arasındaki reaksiyon bu yöntem ile takip edilerek bileşik 30 oluşturuldu. İkinci olarak, aşağıda açıklandığı gibi, şeker kısmı ve alkil grubu arasında uzatıcı gruba (3-O-2'-hidroksipropil) sahip non-iyonik yüzey aktif maddeler sentezlendi. Glukozun epoksi türevi olan bileşik 10, epiklorohidrin ile D-glukozun reaksiyonu ile elde edilmiştir ve epoksi halkasının, uzun zincirli alkoller ile açılmasıyla, muhtemel yüzey aktif özellik gösteren yeni bileşikler sentezlenmiştir. Epoksi halkası hem asidik hemde bazik ortamda açılabilir. Ancak asidik ortama yeterince dayanıklı olmayan koruyucu guruplara sahip bileşik 10 söz konusu olunca halka açılma reaksiyonu bazik şartlarda yapılmak zorundadır. Böylece sırasıyla butil, oktil, dodesil, hegzadesil ve siklohegzil alkoller, halka açılmasında kullanılarak sırasıyla 11, 13, 15, 17, ve 21 nolu bileşikler sentezlendi. Üç farklı baz katalizör, metalik sodium, toz potasyum hidroksit ve baryum oksit kullanılarak, bileşik 10 un oktil alkol ile olan reaksiyonu ile elde edilen bileşik 13 ün verimleri sırasıyla 88, 55, 27 % olmuştur. Bu nedenle metalik sodyum diğer reaksiyonlar için katalizör olarak seçilmiştir. Tüm korunmuş furanoz türevleri sulu hidroflorik asit ile hidrolizlenerek sırasıyla 12, 14, 16, 18, 20, 22 nolu bileşikler sentezlenmiştir. Koruyucu guruplar ayrıldıktan sonra (hidroliz sonrası), beklenileceği gibi, furanoz halkasının daha kararlı piranoz türevine dönüştüğü gözlemlenmiştir. Bu bilgi 13C NMR verileri ile desteklenmiştir. (bak. 4.2) Ek olarak, pH a bağımlı amino grubu içeren katyonik yüzey aktif maddeler, epoksi halkasının ikincil amin ile açılmasıyla , bileşik 19; birincil amin ile açılmasıyla bileşik 27 sentezlenmiştir.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Yüzey aktif maddeler, bio yüzey aktif maddeler, şeker bazlı yüzey aktif maddeler., Surfactants, biosurfactants, surface active agents, sugar based surface active agent., Kimya A.B.D.
