Bazı sübstitüe 1-H benzimidazol bileşiklerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Bu araştırma, potansiyel farmakolojik aktiviteye sahip olan bazı 1H-benzimidazol türevlerinin sentezleri ve yapılarının aydınlatılması için tasarlanmış olan geniş bir projenin bir bölümünü oluşturmaktadır. Bu kapsamda, antihelmintik ve antifungal aktivite gösterdikleri bilinen 1H-benzimidazollerin lider bileşik olarak alınmaları suretiyle, C-2 konumunda sübstitüe aril bulunan analoglarının tasarımı gerçekleştirilmiştir. Ayrıca, benzimidazol halkasındaki H-5ʼin klorla değiştirilmesi ile, bileşiklerin lipofilliğinde artış sağlanması amaçlanmıştır. İki aşamalı sentetik işlemin ilk kısmında, (4-kloro)-1,2-diaminobenzenin 2-hidroksibenzaldehitle kondansasyonu ile, karşı gelen 2-(2-hidroksifenil)-1H-benzimidazoller elde edilmiştir. Daha sonra, bileşiklerin lipofil karakterinde daha ileri bir artış gerçekleştirmek üzere fenolün eterifikasyonu yapılarak, muhtelif bazik azotlu terminaller taşıyan etoksi yan zincirler kazanılmıştır. Bu şekilde kazanılan iki ara ürünün ve sekiz son ürünün yapıları, spektral analizler (UV, IR, 1D ve 2D NMR, MS) ile kanıtlanmıştır.