Synthesis and preperties of benzimidazoles bearing coumarin
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2011
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Benzimidazol, kumarin, benzimidazolyum tuzları, floresans özellik.;Benzimidazole, Coumarin, Benzimidazolium salts, Photo-physical property.;Bu tez N-3 atomuna - CH2- yoluyla baglı kumarin türevlerini içeren NHC öncüleri ve NHC-Ag komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve özelliklerini kapsamaktadır. Bazı kumarinlerin güçlü floresans özelligi ve kumarin yapısındaki lakton halkasının (suda çözünebilir yapıları olusturmak için kolayca hidrolize olabilir) varlıgı bu bilesigi önemli kılar. Üç kısımdan olusan bu tez kumarin içeren 1,3-disübstitüye benzimidazolyum ve imidazolyum klorürler ve bunların gümüs komplekslerinin sentezi ve özellikleriyle ilgilidir. Birinci bölüm benzimidazol, kumarin ve NHC'lere ait temel bilgiler, önemi ve kullanımları hakkında kısa bir derlemedir. kinci bölümde deneysel veriler ayrıntılı bir biçimde açıklanmıstır. Üçüncü bölüm kumarin içeren 1,3-disübstitüye benzimidazolyum ve imidazolyum tuzlarının ve gümüs komplekslerinin sentezi, yapı aydınlatılması ve floresans özelliklerinin incelenmesini kapsamaktadır. Bu çalısmada seri halinde azot atomuna baglı kumarinli benzimidazolyum, imidazolyum tuzları ve gümüs kompleksleri sentezlenmistir. Yeni bilesikler semada gösterildigi sekilde sentezlenmistir. lk basamakta, Pechmann metoduyla 4-klorometil kumarin türevleri (a-c) sentezlenmistir. kinci basamakta, bu kumarin türevleri N-alkil benzimidazol (I-III) ve 1-metil imidazolü kuaternize etmek için kullanılmıstır. Son basamakta, simetrik olmayan diazolyum tuzları (1-3 and 7), NHC-Ag komplekslerini elde etmek için Ag2O ile muamele edilmistir. 4-Klorometil-6,8-dimetil kumarinden (a) türeyen tuzlardan beklenen NHC-Ag kompleksleri (4a-6a ve 8a) oda sıcaklıgında yüksek verimle elde edilirken benzen halkasında fenolik - OH içeren tuzlardan beklenen NHC-Ag kompleksleri elde edilememistir. Tüm yeni bilsikler IR ve NMR spektroskopisiyle karakterize edilmistir. Ayrıca absorbsiyon ve emisyon verileri degerlendirilmistir. Kompleks 8a'daki lakton halkası sulu KOH çözeltisi ile muamele edilmistir. Olusan hidroliz ürünü baslangıç NHC-Ag kompleksine (8a) yüksek verimle tekrar dönüsebilmektedir. Bu tersinirlik, bazik sartlarda gerçeklesen katalitik reaksiyonlarda kullanılan homojen katalizörlerin geri kazanımı veya tekrar kullanılabilirligi için faydalı olabilir.
Açıklama
Araştırma Projesi -- Ege Üniversitesi, 2011
