Potansiyel 1H-benzimidazol türevi bileşiklerin sentez ve biyolojik aktivite çalışmaları

2-(2-hidroksifenil)benzimidazol, Benzimidazol, Antimikrobiyal aktivite, Sentez, Spektroskopik özellikler.;2-(2-hydroxyphenyl)benzimidazole, benzimidazole, antimicrobial activity, synthesis, spectroscopic properties.;Çalısmamızda, biyolojik aktivite göstermeleri beklenen dokuz adet 1H-benzimidazol bilesiginin sentezleri yapılmıs, yapıları aydınlatılmıs ve ardından antimikrobiyal aktiviteleri çalısılmıstır. Bilesikler tasarlanırken 1H-benzimidazol halkası çekirdek yapı olarak seçilmis, halkanın 5-konumuna elektron akseptörü ve donörü atom ve gruplar ilave edilmistir. Bununla beraber, yine halkanın 2-konumuna sübstitüe aril gruplarının eklenmesi ile tasarlanan bilesikler tamamlanmıstır. Yapı üzerinde gerçeklestirilen bu degisikliklerin, biyolojik aktivite üzerindeki etkilerinin arastırılması hedeflenmistir. Sentez asamasının baslangıcında, o-hidroksibenzaldehit'in sodyum bisülfit çözeltisi ile etkilesmesi sonucunda sodyum hidroksi(2-hidroksifenil)metansülfonat tuzu elde edilmistir. Elde edilen tuz, 2-(1H-benzimidazol-2-il)fenol türevlerinin sentezi için, nonsübstitüe ya da 4-konumundan sübstitüe o-fenilendiamin türevleri ile kondensasyon tepkimesine tabi tutulmustur. Son basamakta ise bazik azot tasıyan alkil zincirlerin ilavesiyle sentetik islem tamamlanmıstır. Sentezlenen bilesiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle (UV, IR, 1H NMR, HRMS) aydınlatılmıstır. Ayrıca tüm bilesiklerin Esherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus'a karsı antibakteriyel aktiviteleri ve Candida albicans'a karsı antifungal aktiviteleri arastırılmıstır. Bilesiklerin tamamının gram (+) bakterilere (Staphylococcus aureus), gram (-) bakterilere (Esherichia coli, Pseudomonas aeruginosa) kısayla çok daha etkili oldukları bulunmustur. Üstelik, 1H-benzimidazol halkasının 2-konumunda o-hidroksifenil sübstitüenti içeren 2-(1H-benzimidazol-2-il)fenol türevi bilesikler olan ara ürünler, standart bilesik olarak kullanılan Seftazidim'e esit ve yakın sonuçlar vermislerdir. Bilesiklerin Candida albicans üzerinde test edilen antifungal aktivitelerinde ise kayda deger bir etkinlik bulunmamıstır.