Iridium catalyzed dehydrogenation and hydrogen transfer reactions
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2019
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
In this thesis, a set of Ir–NHC complexes (C1-6) were synthesized starting
from imidazolium salts (L1-6), via transmetalation from the Ag–NHC
intermediates formed in situ. These [IrCl(COD)(NHC)] type complexes were
characterized by using NMR, HRMS and elemental analysis.
Then the catalytic activities of selected iridium catalysts having an NHC
ligand in the dehydrogenative quinoline synthesis in the presence of low amount
of catalyst and strong base were investigated. As a result, this catalytic system
resulted with the highest TONs (up to 9.500) for the reaction 2-aminobenzyl
alcohol with ketones to give substituted quinolines for ten different examples.
Bu tez çalışmasında, ilgili imidazolyum tuzlarından (L1-6) çıkılarak, tepkime içerisinde oluşturulan Ag–NHC ara komplekslerinin transmetalasyonu ile bir seri Ir–NHC kompleksi (C1-6) kompleksi sentezlendi. Sentezlenen [IrCl(COD)(NHC)] genel yapısındaki bu komplekslerin yapı karakterizasyonları NMR, HRMS ve elementel analiz teknikleri kullanılarak gerçekleştirildi. Daha sonra seçilen Ir–NHC komplekslerinin dehidrojenatif kinolin sentezi tepkimelerindeki katalitik aktiviteleri düşük oranda katalizör ve düşük oranda baz varlığında incelendi. Sonuç olarak bu katalitik sistem 2-aminobenzil alkol ve ketonlardan sübstitüye kinolin sentezi tepkimelerinde literatürde şimdiye kadar bilinen en yüksek çevrim sayısı ile (TON = 9.500) aktivite gösterdiği bulundu ve 10 farklı kinolin türevinin bu katalitik sistemle sentezi gerçekleştirildi.
Bu tez çalışmasında, ilgili imidazolyum tuzlarından (L1-6) çıkılarak, tepkime içerisinde oluşturulan Ag–NHC ara komplekslerinin transmetalasyonu ile bir seri Ir–NHC kompleksi (C1-6) kompleksi sentezlendi. Sentezlenen [IrCl(COD)(NHC)] genel yapısındaki bu komplekslerin yapı karakterizasyonları NMR, HRMS ve elementel analiz teknikleri kullanılarak gerçekleştirildi. Daha sonra seçilen Ir–NHC komplekslerinin dehidrojenatif kinolin sentezi tepkimelerindeki katalitik aktiviteleri düşük oranda katalizör ve düşük oranda baz varlığında incelendi. Sonuç olarak bu katalitik sistem 2-aminobenzil alkol ve ketonlardan sübstitüye kinolin sentezi tepkimelerinde literatürde şimdiye kadar bilinen en yüksek çevrim sayısı ile (TON = 9.500) aktivite gösterdiği bulundu ve 10 farklı kinolin türevinin bu katalitik sistemle sentezi gerçekleştirildi.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
N-Heterocyclic Carbenes, Iridium(I) NHC Complexes, Dehydrogenation, Transfer Hydrogenation, Quinoline, N-Heterosiklik Karben, İridyum(I) NHC Kompleksleri, Dehidrojenasyon, Transfer Hidrojenasyon, Kinolin
