Semi synthesis of gypsogenin-chalcone hybrid compounds and investigation of their biological activity
Yükleniyor...
Tarih
2018
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
Gypsophila arrostii which is colloquially referred to as "çöven", is a member of Caryophyllaceae family and its roots contain mainly saponin, sugar and resin. Gypsogenin is a triterpenic natural compound in the pentacyclic structure and isolated from Gypsophila arrostii roots. Biological activities of natural compounds containing gypsogenin structure are known such as antiviral, antitumor, anticarkinogenic, and antioxidant and anticancer. In this thesis, acetylated derivative of gypsogenin was synthesized by the reaction of acetic anhydride and tetrahydrofuran with hydroxyl group on the C-3 position of gypsogenin. Besides, nine isomeric chalcone derivatives (C1-9) were synthesized and esterification reaction took place between chalcone derivatives and hydroxyl group on the C-28 position of Acetyl-Gypso in order to obtained nine new gypsogenin-COO-chalcone hybride compounds (1-9). All synthesized compounds (1-9) were in pure form and identified by various spectroscopic methods (FT-IR, UV, NMR, LC-MS) and their antimicrobial activity were studied.
Caryophyllaceae ailesinde bulunan ve halk arasında çöven olarak bilinen Gypsophila arrostii bitkisinin kökü başlıca saponin, şeker ve reçine içermektedir. Gypsophila arrostii bitkisinin köklerinden izole edilen aglikon olan Gypsogenin pentasiklik yapıda triterpenik doğal bir bileşiktir. Gypsogenin yapısı içeren doğal bileşiklerin antiviral, antitümör, antikarkinojenik, antioksidan ve antikanser gibi biyolojik aktiviteleri bilinmektedir. Literatürde pek çok bitkiden gypsogenin aglikon eldesi bulunmakla birlikte, en fazla elde etme yöntemi çöven suyundan yapılmaktadır. Bu tez çalışmasında, Gypsogenin aglikonunun 3 nolu karbonuna bağlı hidroksil grubunun asetik anhidrit ve tetrahidrofuran ile etkileşmesi sonucu asetilleme ürünü elde edilmiştir. Ayrıca birbirinin yapı izomeri olan dokuz farklı kalkon türevi de (C1-9) sentezlenmiş ve gypsogenin 28 nolu karbonuna esterleşme tepkimeleri ile bağlanarak Asetil-Gypso ve kalkon hibrit bileşikleri sentezlenmiştir. Saf olarak elde edilen (1-9) yeni 9 adet gypsogenin-COO-kalkon hibridi bileşiklerin yapıları çeşitli spektroskopik analiz (FT-IR, UV, MR, LC-MS) yöntemleriyle belirlenip antimikrobiyal aktivite çalışmaları yapılmıştır.
Caryophyllaceae ailesinde bulunan ve halk arasında çöven olarak bilinen Gypsophila arrostii bitkisinin kökü başlıca saponin, şeker ve reçine içermektedir. Gypsophila arrostii bitkisinin köklerinden izole edilen aglikon olan Gypsogenin pentasiklik yapıda triterpenik doğal bir bileşiktir. Gypsogenin yapısı içeren doğal bileşiklerin antiviral, antitümör, antikarkinojenik, antioksidan ve antikanser gibi biyolojik aktiviteleri bilinmektedir. Literatürde pek çok bitkiden gypsogenin aglikon eldesi bulunmakla birlikte, en fazla elde etme yöntemi çöven suyundan yapılmaktadır. Bu tez çalışmasında, Gypsogenin aglikonunun 3 nolu karbonuna bağlı hidroksil grubunun asetik anhidrit ve tetrahidrofuran ile etkileşmesi sonucu asetilleme ürünü elde edilmiştir. Ayrıca birbirinin yapı izomeri olan dokuz farklı kalkon türevi de (C1-9) sentezlenmiş ve gypsogenin 28 nolu karbonuna esterleşme tepkimeleri ile bağlanarak Asetil-Gypso ve kalkon hibrit bileşikleri sentezlenmiştir. Saf olarak elde edilen (1-9) yeni 9 adet gypsogenin-COO-kalkon hibridi bileşiklerin yapıları çeşitli spektroskopik analiz (FT-IR, UV, MR, LC-MS) yöntemleriyle belirlenip antimikrobiyal aktivite çalışmaları yapılmıştır.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Gypsogenin, Chalcone, Semi-Synthesis, Antimicrobial Activity, Kalkon, Semi-Sentez, Antimikrobiyal Aktivite
