Synthesis of chloralose and orthoester derivatives of L-Rhamnose
Yükleniyor...
Dosyalar
Tarih
2020
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/openAccess
Özet
If chloral is used as an aldehyde in acetal formation reactions, cyclic products called chloralose emerge. These derivatives are resistant to much more difficult conditions than other acetals and ketals. Furthermore, the presence of different orthoester structures obtained from chloralose derivatives on sugar molecules makes it easy to obtain the product intended to be synthesized in the carbohydrate chemistry. In this study, the most efficient way for L-rhamnochloralose (1,2-O-trichloroethylidene-L-rhamnofuranose) synthesis was determined with the optimization study based on sugar named L-rhamnose and an orthoester (1,2,3-O-dichloro-L-rhamnofuranose) synthesis was made from ramnocloralose obtained by this route. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic analyses (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) and elemetal analysis. As a result, 2 and more hydroxyl groups were protected by trichloroethylidene acetals and orthoester structure obtained from L-rhamnose. The synthesized orthoester compound also has the potential to be used as glycosyl donor in the preparation of L-rhamnofuranosidic oligosaccharides.
Kloral, asetal oluşum reaksiyonlarında aldehit gibi kullanılırsa kloraloz olarak isimlendirilen halkalı ürünler ortaya çıkar. Bu türevler diğer asetal ve ketallere kıyasla çok daha zor koşullara karşı dayanıklıdırlar. Kolayca hidrolize edilmezler.Ayrıca kloraloz türevlerinden elde edilen değişik ortoester yapılarının şeker molekülleri üzerinde bulunması karbohidrat kimyasında sentezlenmesi hedeflenen ürünü elde etmek için kolaylık sağlamaktadır.O-Alkiliden veO-Alkiliden türevleri halkalı asetal yapısında olan koruyucu grup özelliğine sahip bileşiklerdir. Bu çalışmada L-Ramnoz isimli şekerden yola çıkarak yapılan optimizasyon çalışması ile L-Ramnokloraloz (1,2-O-trikloroetiliden-L-ramnofuranoz) sentezi için en verimli yol belirlenmiş ve bu yol ile elde edilen ramnokloralozdan bir ortoester (1,2,3-O-dikloroetiliden-L-ramnofuranoz) sentezi gerçekleştirilmiştir.Bileşiklerin yapıları spektroskopik analizler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ve elementel analiz sonuçları ile teyit edilmiştir. Sonuç olarak L-Ramnozdan elde edilen trikloroetiliden asetalleri ve ortoester yapısı ile 2 ve daha fazla hidroksil grubu korunmuş olup yeni L-ramnofuranozidik birimlerin hazırlanmasında yapıtaşı olarak kullanılmaya uygun yapılar oluşturulmuştur. Aynı zamanda sentezlenen ortoester bileşiği L-ramnofuranozidik oligosakkaritlerin hazırlanmasında glikozil donör olarak kullanılabilme potansiyeli taşımaktadır.
Kloral, asetal oluşum reaksiyonlarında aldehit gibi kullanılırsa kloraloz olarak isimlendirilen halkalı ürünler ortaya çıkar. Bu türevler diğer asetal ve ketallere kıyasla çok daha zor koşullara karşı dayanıklıdırlar. Kolayca hidrolize edilmezler.Ayrıca kloraloz türevlerinden elde edilen değişik ortoester yapılarının şeker molekülleri üzerinde bulunması karbohidrat kimyasında sentezlenmesi hedeflenen ürünü elde etmek için kolaylık sağlamaktadır.O-Alkiliden veO-Alkiliden türevleri halkalı asetal yapısında olan koruyucu grup özelliğine sahip bileşiklerdir. Bu çalışmada L-Ramnoz isimli şekerden yola çıkarak yapılan optimizasyon çalışması ile L-Ramnokloraloz (1,2-O-trikloroetiliden-L-ramnofuranoz) sentezi için en verimli yol belirlenmiş ve bu yol ile elde edilen ramnokloralozdan bir ortoester (1,2,3-O-dikloroetiliden-L-ramnofuranoz) sentezi gerçekleştirilmiştir.Bileşiklerin yapıları spektroskopik analizler (IR, 1H-NMR, 13C-NMR) ve elementel analiz sonuçları ile teyit edilmiştir. Sonuç olarak L-Ramnozdan elde edilen trikloroetiliden asetalleri ve ortoester yapısı ile 2 ve daha fazla hidroksil grubu korunmuş olup yeni L-ramnofuranozidik birimlerin hazırlanmasında yapıtaşı olarak kullanılmaya uygun yapılar oluşturulmuştur. Aynı zamanda sentezlenen ortoester bileşiği L-ramnofuranozidik oligosakkaritlerin hazırlanmasında glikozil donör olarak kullanılabilme potansiyeli taşımaktadır.
Açıklama
Anahtar Kelimeler
Orthoester, Ring Acetal, Chloralose, L-rhamnose, Ortoester, Halkalı Asetal, Kloraloz, L-Ramnoz
