N-2-(N-izopropilsülfamoil)etil)-4-sübstitüebenzamit türevi bileşiğin sentezi ve kimyasal yapısının aydınlatılması
Küçük Resim Yok
Tarih
2023
Yazarlar
Dergi Başlığı
Dergi ISSN
Cilt Başlığı
Yayıncı
Ege Üniversitesi
Erişim Hakkı
info:eu-repo/semantics/closedAccess
Özet
Taurin, 2-aminoetansülfonik asit, hidrofilik kimyasal yapısı nedeniyle ilaç olarak kullanılamamaktadır. Ancak birçok biyolojik yolakta etkisi olduğu bilindiğinden dolayı fizikokimyasal özelliklerinin değiştirilmesine yönelik türevlendirme çalışmalarının yapılması ilaç olarak kullanılabilecek bileşiklerin hazırlanmasına zemin hazırlamaktadır. Dolayısıyla bu çalışmamızda farklı lipofilik ve fizikokimyasal özelliğe sahip N-(2-(N-izopropilsülfomoil)etil)-4-metilbenzamit bileşiğinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Yapılan bu çalışmada genel bir sentez yöntemi uygulanarak 2-aminoetansülfonik asitin amino grubu amit olarak, sülfonik asit grubu ise sülfonamit olarak fonksiyonlandırılmıştır. Bileşiğin sentezi beş basamakta gerçekleştirilmiştir. İlk basamakta 2-aminoetansülfonik asit (taurin) ile ftalik anhidrit ve potasyum asetat'ın asetik asit çözeltisindeki reaksiyonu, ftalimidoetansülfonik asit potasyum tuzunu vermiştir. İkinci basamakta, ftalimidoetansülfonik asit potasyum tuzu diklorometan çözeltisinde tiyonil klorür ve dimetilformamit ile reaksiyona tabi tutularak ftalimidoetansülfonil klorür bileşiği sentezlenmiştir. Üçüncü basamakta ftalimidoetansülfonil klorür bileşiğinin diklorometan'daki çözeltisine izopropilamin eklenerek N-fenil-2-ftalimidoetan sülfonamit bileşiği elde edilmiştir. Dördüncü basamakta ise N-izopropil-2-ftalimido etansülfonamit, hidrazin hidrat'ın etanol'deki çözeltisinde reflaks edilip 2-amino-N-izopropiletansülfonamit bileşiği sentezlenmiştir. Ve son basamakta sübstitüebenzoik asit ve 1, 1'-karbonildiimidazol bileşiğinin asetonitrildeki çözeltisine 2-amino-N-izopropiletansülfonamit hidroklorür eklenerek final bileşik N-(2-(N-izopropilsülfamoil)etil)-4-metilbenzamit sentezlenmiştir. Sentez tepkimelerinin izlenmesi ve final ürünün saf olarak elde edilmesi amacıyla kromatografik yöntemler kullanılmıştır. Final ürünlerin yapılarının aydınlatılmasında IR, 1H NMR ve 13C NMR spektral yöntemleri kullanılmıştır.;2-aminoetansülfonik asit (taurin); sentez; amit; ftalimidoetansülfonik asit.;2-aminoethanesulfonic acid (taurine); synthesis; amide; phthalimidoethanesulfonic acid.
Açıklama
Eczacılık Fakültesi Araştırma Projesi
Araştırma Projesi elektronik ortamda bulunmaktadır.
Araştırma Projesi elektronik ortamda bulunmaktadır.
