Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/11454/957
Title: Synthesis of pine bark insect pheromones by allylic oxidation from monoterpene hydrocarbons
Authors: Anıl, Hüseyin
Makasçı, Ayşe
Keywords: Allilik yükseltgenme, a-pinen, (1R)(+)a-pinen, (1S)(-) a-pinen, mirsen, verbenon, verbenol, ipsdienol.
Allylic oxidation, a-pinene, (1R)(+)a-pinene, (1S)(-)a-pinene, myrcene, verbenone, verbenol, ipsdienol.
Kimya A.B.D.
Issue Date: 2003
Publisher: Ege Üniversitesi
Abstract: Bu tezde, bir halkali monoterpen olan a-pinen ve iki enantiyomeri ile bir açik zincirli monoterpen olan mirsenin allilik yükseltgenme reaksiyonlari incelenmistir. Burada amaçlanan, a-pinen ve enantiyomerlerinin çam kabuk böcegi feromonlari olan ve rbenon ve verbenole, mirsenin ise ipsdienole dönüstürülmesidir. Bu çalismalarda yükseltgen olarak kromtrioksit (CrO3), kromtrioksit-piridin kompleksi, piridinyum klorokromat (PCC), tersiyer butil hidroperoksit ( t-BuOOH) ve tersiyer butil perbenzoat (TBPB), solvent olarak benzotriflorür (BTF), diklorometan, asetonitril, CCl4, asetanhidrit, benzen, asetik asit, etil asetat ve glasiyel asetik asit, katalizör olarak ise bazi Cu(I) ve Cu(II) tuzlari, bakir tuzlari ile birlikte L-prolin, S-prolin kompleksleri, SeO2 ve PdCl2 kullanilmistir. Sözü edilen katalizörler ve yükseltgenler ile toplam ellibes farkli yöntem uygulanmis ve reaksiyon sonucunda olusan ürünler GC-MS ile belirlenmistir. a-Pinen ve enantiyomerlerinin verbenon ve verbenole dönüstürülmesinde oldukça basarili sonuçlar elde edilmesine karsin, mirsenin ipsdienole dönüstürülmesinde ayni basari saglanamamistir; çünkü, mirsenin allilik yükseltgenmeye ugramadan önce bazi halkali ve açik zincirli bilesiklere izomerlestigi gözlenmistir. a- Pinen ve izomerlerinin allilik yükseltgenmesinde en iyi verimler, yükseltgen olarak piridinyum klorokromatin kullanilmasiyla elde edilmistir. Ayrica çözücü olarak benzotriflorür (BTF)ʼün kullanilmasi yükseltgenme ürünleri veriminin daha da artmasini saglamistir. Özellikle, mir senin ipsdienole dönüstürülmesi ancak bu çözücünün kullanilmasi ile gerçeklestirilebilmistir.
URI: http://hdl.handle.net/11454/957
Appears in Collections:Fen Bilimleri Enstitüsü Tezleri

Files in This Item:
File Description SizeFormat 
aysemakasci2003.pdf625.41 kBAdobe PDFView/Open    Request a copy


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.

Admin Tools